大学有机化学考试题，请问这个21题怎么做？消除的到底是h还是d？

Question

如果能的话麻烦解释详细一些

Answer 1

卤代烃在醇溶剂下加强碱KOH试剂会发生E2类型消去反应。而要发生E2类型的消去反应，被消去的卤素原子和氢原子（氢原子可以为氢元素的三种同位素H,D,T原子任一种）在空间上一定共面且呈180°反向。这是E2类型消去反应特有的空间特异性。

在题目所给卤代烃的费歇尔投影式(Fisher Projection)中：

由于连接1号和2号碳原子的单键可以自由旋转，一部分该卤代烃分子1号碳上的Br原子和2号碳上的H原子共面且呈180°反向，这部分分子消去了HBr分子 (如下图左边纽曼式分子构象所示)；而又有另外一部分该卤代烃分子1号碳上的Br原子和2号碳上的D原子共面且呈180°反向，这部分分子消去了DBr分子。（如下图右边纽曼式分子构象所示）：

Answer 2

你学的是大学化学，那么就应该用更高的思维角度，不应该用经验定律。这里实际上就是考察碳正离子的稳定性，碳正离子要稳定自然希望更多的正电中心远离，更多的负电中心来让不稳定的碳正离子趋于稳定，这也得到了一个经验定律：甲基碳正离子<伯碳正离子<叔碳正离子<季碳正离子（其实这里面还有超共轭和共轭因素来考虑碳正离子的稳定性），知道了这个，本题不就迎刃而解了嘛？