高中化学有机总结

Answer 1

1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：无色 无味 难溶

乙烯：无色 稍有气味 难溶

乙炔：无色 无味 微溶

（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）

苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒

乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发

乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热 （同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

注：排水收集 无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

（话说我不知道这是工业还实验室。。。）

注：无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色 不明亮

烯：火焰明亮 有黑烟

炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）

苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）

醇：火焰呈淡蓝色 放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）

苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体

注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作灭火剂

烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n

（单体→高聚物）

注：断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

炔：基本同烯。。。

苯：1.1、取代（溴）

◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1

长导管：冷凝 回流 导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）

◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯

50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯

除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O

2、加成

◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）

醇：1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇 反应平稳

{cf.}钠密度小于水 反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味

酸：取代（酯化）

CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O

（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）

注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：防止暴沸

浓硫酸：催化 脱水 吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2 烷烃

CnH2n 烯烃 / 环烷烃

CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃

CnH2n-6 苯及其同系物

CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

CnH2nO 饱和一元醛 / 酮

CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

CnH2nO2 羧酸 / 酯

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4

变小：y < 4

变大：y > 4

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多

等质量：C%越高 耗氧越少

5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2

双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）

7、医用酒精：75%

工业酒精：95%（含甲醇 有毒）

无水酒精：99%

8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团

参考资料：百度文库

Answer 2

二十六、各类有机物的通式、及主要化学性质
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解 、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应
炔烃CnH2n-2 含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应
苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应
（甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）
卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

二十七、有机反应类型：
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。 氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。
还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)

三十、化学计算

（一）有关化学式的计算
1．通过化学式，根据组成物质的各元素的原子量，直接计算分子量。
2．已知标准状况下气体的密度，求气体的式量：M=22.4ρ。
3．根据相对密度求式量：M=MˊD。
4．混合物的平均分子量：

5．相对原子质量
原子的相对原子质量=
A1、A2表示同位素相对原子质量，a1%、a2%表示原子的摩尔分数
元素近似相对原子质量：