卤仿反应机理

Answer 1

反应机理：

卤仿反应在机理上可以分为三步。以碘为例 ：

1、羰基α-氢的连续卤化：

R-CO-CH3+ 3 I2+ 3 OH-→ R-CO-CI3+ 3 I-+ 3 H2O

2、氢氧根的进攻：

R-CO-CI3+ OH-→RCOOH+ CI3-

3、质子交换，卤仿最终形成：

RCOOH + CI3-→ RCOO-+CHI3

从本质上说，第1步是X对氢的亲电取代；第2步是一个亲核取代。2、3步合起来可以看作三卤甲基酮的水解。参加反应的卤素是碘时，称为碘仿反应，氯、溴以此类推。氟气不能与甲基酮类化合物进行这种反应，但是形如R-CO-CF3的化合物可以用来制备氟仿（CHF3），这相当于卤仿反应机理的后半部分，是水解反应。

卤仿反应只有在碱性条件下才会产生卤仿，酸性条件下则只会在与羰基相连的甲基带上一个卤素原子。这相当于羰基α-氢的卤化，反应式：

2R—CO—CH3+X2→2R—CO—CH2X（酸性条件）

卤仿反应(haloform reaction)是甲基酮类化合物，即含有乙酰基的化合物（R-CO-CH3，R-可为氢、烃基或芳基）在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应。卤仿反应的本质是酮的水解。甲基酮和乙醛等在碱性条件下，与氯、溴、碘反应，分别生成氯仿、溴仿、碘仿。