卤代反应活性为什么是叔卤大于仲卤大于伯卤

Answer 1

与硝酸银的醇溶液反应活性顺序是：叔卤代大于仲卤代大于伯卤代，碘卤代大于溴卤代大于氯卤代，烯丙型卤代大于孤立型卤代大于乙烯型卤代。

这是SN1亲核取代反应，有碳正离子中间体，所以对位存在甲基有利于碳正离子稳定，也就是对甲基氯苄反应更快。

影响因素

1、底物的烃基结构：反应底物的分子烃基中C上的支链越多，SN2的反应越慢。通常，伯碳上最容易发生SN2，仲碳其次，叔碳最难。

2、离去基团（L）一般来说，离去基团越容易离去，SN1越快。

3、亲核试剂（Nu）：亲核试剂的亲核性愈强，浓度愈高，反应速度愈快。

Answer 2

应该是1<3<2苄正离子存在∏76共轭，故其非常稳定，容易反应。而烯丙型正离子存在∏32共轭，故其也较稳定，但是不如∏76共轭稳定，故反应活性小于卤基苄在普通卤代烷烃上由于p-∏共轭，故反应活性为叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷。在乙烯型卤代烃中，卤素由于直接和烯烃形成∏32共轭，其结构稳定，卤素不易被取代。而卤代苯中，卤素由于直接和苯环形成∏78共轭，结构更加稳定，故被取代的可能性最小。真正的反应活性顺序是：卤基苄>烯丙型卤代烃>孤立型卤代烯烃>乙烯型卤代烃>卤代苯[ebout.c o m.cn]
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