高中化学涉及到的官能团

Question

高中化学涉及到的官能团的结构 性质

Answer 1

高中所学的官能团主要有：卤素原子、羟基、醛基、羧基、碳碳双键，碳碳三键等，这些官能团是高中所学常考的几个重要的官能团。下面说一说他们的性质（以下烃基均以R—表示）：(1)卤素原子（以氯为例）：a.水解反应 R—Cl+H20==R—OH+HCl b.消去反应 R—CH2—CH2Cl+NaOH==R—CH=CH2+NaCl+H2O （条件：醇加热）(2)羟基：a.与Na的反应 2R—OH+2Na==2R—ONa+H2 b.氧化反应 2R—CH2OH+O2==2R—CHO+2H2O（条件：催化剂加热） c.消去反应 R—CH2CH2OH==R—CH=CH2+H2O（条件：浓硫酸加热170度）(3)醛基：a.加成反应 R—CHO+H2==R—CH2OH（条件：催化剂加热） b.氧化反应 2R—CHO+O2==2R—COOH（条件：催化剂加热） c.银镜反应 R—CHO+2Ag(NH3)2OH==R—COONH4+2Ag+3NH3+H2Oc.与Cu(OH)2反应 R—CHO+2Cu(OH)2==R—COOH+Cu2O+2H2O（条件：加热）(4)羧基：a.酸性 R—COOH+NaOH==R—COONa+H2O b.酯化反应 R—COOH+R—CH2OH==R—COOCH2—R+H2O（条件：浓硫酸加热）(5)碳碳双键：加成反应：R—CH=CH2+HCl==R—CH2CH2Cl(6)碳碳三键性质同碳碳双键，但是加成水时生成醛：R—C三键CH+H2O==R—CH2CHO（本应该是R—CH=CHOH，但是羟基与双键连接不稳定会生成醛）以上就是高中最常见的官能团及其性质，也有像硝基，亚硝基，磺酸基等等，但这些只是了解不做考试重点。还有一个就是苯酚，是两个官能团：羟基和苯环直接相连而形成的有机物。

Answer 2

常见的官能团对应关系如：
　　卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）； 在碱性条件下可以水解生成羟基
　　醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气
　　醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
　　酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基
　　羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
　　硝基化合物：硝基(-NO2)；
　　胺：氨基(-NH2). 弱碱性
　　烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 （具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）
　　炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）
　　醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成
　　磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓H2SO4 取代生成
　　腈：氰基（-CN）
　　酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成
　　注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

Answer 3

1。卤化烃：官能团，卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2。醇：官能团，醇羟基
能与钠反应，产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3。醛：官能团，醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4。酚，官能团，酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5。羧酸，官能团，羧基
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛（注意是“不能”）
能与醇发生酯化反应
6。酯，官能团，酯基
能发生水解得到酸和醇 建议看书自己总结、印象派

Answer 4

类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素[C6H7O2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体