这部戏的男主人公许梦飞一生几经波折，第二代人、第三代人错综复杂的人物关系可以说是跌宕起伏、引人入胜。人物的感情色彩体现在人物的命运之中，又融入到大的历史事件：从20年代为孙中山集资买飞机；三四十年代澳门民族工业的发展；抗日战争时期各界人士募捐给内地的医疗器械及药品；五六十年代的商战到改革开放后与内地的合作；90年代澳门机场的填海工程等等，凝重的历史感让人不禁联想到澳门400多年来所经历的风风雨雨。
同时剧中有四位颇值一提的女性——
傅艺伟：从内心靠近角色，傅艺伟在剧中饰演男主人公的妹妹许潞娃，这个角色年龄跨度很大，从十多岁一直演到四十几岁。傅艺伟说：“没看本子之前，还有些犹豫要不要接这部戏——当时我正在拍另一部大戏《黄河人》。看了本子后，我觉得这部戏很不错，这个角色也非常适合我。”傅艺伟说，许潞娃这个角色三十岁以前的戏还好说，因为只要本色表演就可以了，三十岁以后的戏，难度就相对大一些，不单单是染白头发化妆造型的问题，关键是要反映出人物复杂多变的内心世界。不过全剧拍完之后，她觉得自己后半部分的表演要比前半部分出彩。
李琳：温柔的女强人李琳在剧中饰演一位女强人。“孙淳演我的父亲，我们第二代人从第12、13集出现，我是后半部分的女主角。剧中的我是一个被捡来的孩子，聪明能干，但比较任性，比较自卑，因为哥哥怀疑她要篡夺许家的财产，但实际上她为了许家的事业牺牲了很多东西，后来她把许氏家族生意发展壮大。”谈到女强人的塑造，李琳说：“反正我觉得不好演，眼下荧屏上有不少女强人的形象，我觉得基本上都是不成功的。我的理解是，回到她的卧室里独处的时候，恐怕她也会表现出女性比较柔弱、比较无助的一面，所以我就想把这个女强人演得比较可爱、可亲一些。”
何晴：奔放的混血儿，何晴在《澳门的故事》中也有上佳表现，她饰演“孙淳”的妻子、 一位名叫欧迪丝的中葡混血儿——这是一个热情奔放、敢爱敢恨、直爽外向的富家小姐。当初为了寻找饰演欧迪丝的演员，导演潘霞还颇费了一番周折：找内地演员吧，怕形象上有偏差，找葡萄牙人吧，交流又成了问题。一个偶然的机会，潘导看到了何晴的照片，她眼前一亮…… 尽管这个人物演到三十岁就遇上飞机失事从剧中消失了，但何晴的表演 相信会给观众留下深刻的印象。
赵越：典型的贤妻良母，剧中方亦君这个角色是由实力派演员赵越饰演的，这是一个典型的贤妻良母形象。赵越说：“我一出场就梳着一条大辫子，一看就是那种典型的中国妇女。方亦君的一生都在忍辱负重：因为欧迪丝的半途杀出，她牺牲了与主人公‘孙淳’青梅竹马的爱情；嫁为人妇之后，又为丈夫的事业不断作出牺牲，直至牺牲了自己的丈夫；人到中年之后，她又为儿子的事业再次作出牺牲……”赵越说，她是含着泪水演绎方亦君这个角色的。
