如何判断碳负离子的稳定性

Answer 1

1、看分子结构携带的基团。

具有能稳定负电荷的基团的碳负离子具有较高的稳定性。这些基团可以是苯基、电负性较强的杂原子，比如O,N，基团如-  、-C(=O)-、  、  、-CN和  等；

或末端炔烃（也可看作电负性的缘故），例如，三苯甲烷、三氰基甲烷、硝基甲烷和1,3-二羰基化合物具有较强的酸性。

2、看分子结构的芳香性。

具有芳香性的物质在结构上具备闭合的共扼体系；参加共轭的原子在一个平面上;；参与共轭的P 电子数符合如4n+2规则。同样, 具备上述三条件的环状共轭碳负离子也具有芳香性, 很稳定。

3、看分子结构的共轭效应 

当碳负离子与碳一碳双键或苯环直接相连时, 由于共轭作用可使负电荷得到分散。因此碳负离子上连接的双键(或苯环)越多, 碳负离子越稳定。

扩展资料

一般碳负离子

碳负离子带有负电荷，中心碳原子为三价，价电子层充满八个电子，具有一对未共用电子。中心碳原子的可能构型有两种：一种为杂化的平面构型，另一种杂化的棱锥构型。不同的碳负离子由于中心碳原子连接的基团不一样，其构型不尽相同，但一般简单的烃基负离子是杂化的棱锥构型，未共用电子对处于杂化轨道。

这主要因为杂化轨道与P轨道比较，轨道中包含更多的S 轨道成分，而轨道中成分的增加意味着轨道更靠近原子核，轨道的能量降低。当碳负离子的未共用电子对处于杂化轨道时，与处于P轨道比较，未共用电子对更靠近碳原子核，因此，体系能量较低，比较稳定。

同时，在碳负离子体系中，未共用电子对与其他三对成键电子之间也存在斥力，当未共用电子对处于杂化轨道时，与其他三对成键电子所处的轨道之间近似，而处于P轨道时，则与三个杂化轨道之间为垂直。因此，处于杂化状态的棱锥构型，电子对的排斥作用较小，比较有利。

所以与碳正离子不同，一般简单的烃基碳负离子是处于杂化状态的棱锥构型，未共用电子对处于四个杂化轨道中的一个，这是碳负离子通常的合理结构。 

特殊的碳负离子

虽然环丙基正离子由于环张力不利于平面构型而很不稳定，但环丙基负离子确是存在的，因为棱锥构型对碳负离子是相对有利的。在桥环化合物中，桥头碳正离子是很不稳定的，因为环的几何形状的限制，不利于平面构型的存在，所以很少有桥头碳正离子生成。

但对桥头碳负离子说，棱锥构型则是相对有利的，所以桥头碳负离子是稳定的，可以存在的。正因如此，桥头有机锂化合物容易生成，例如下面通过桥头碳负离子进行的反应是很顺利的。这也为碳负离子的棱锥构型提供了进一步的证据。

但当带负电荷的中心碳原子与 键或芳环相连时，由于未共用的电子对能与 键发生共轭离域而稳定，这时碳负离子将取杂化的平面构型，以达到轨道最大的交盖，更好地离域，使体系能量最低最稳定。

参考资料：百度百科-碳负离子

Answer 2

有机物中的碳负离子一般而言是不稳定的，但，要判断碳负离子的稳定性并不难，只要你会判断酸性强弱，碳负离子可以看做是碳氢键电离质子后的产物，如果这个碳氢键酸性强，则碳负离子就会稳定。那么，下面我就列举一些电离碳氢键的酸并描述其酸性，希望可以从中帮助到你。
第一类 受共轭效应而显酸性。而且与碳负离子共轭的基团还常常具有吸电子诱导效应。
最常遇见的就是醛类和酮类了，因为在反应机理中常常会用到，比如乙醛的麦克尔加成反应。由于乙醛的碳负离子具有烯醇式（氧负离子）共振式，极大地分担了碳上的电荷，所以比起烷烃来说，酸性不知道强了多少倍。什么，你觉得乙醛酸性太弱？我再举一个例子——三乙（乙酰乙酸乙酯），它的两个羰基之间的碳原子酸性有多强呢？与醋酸相当！
硝基。二硝基甲烷是中强酸，而三硝基甲烷是强酸！电离的就是碳上的氢原子。
三苯甲烷。烃类中，除了端基炔，就属他酸性最强，虽然比起其他的酸可以说是弱爆了，但至少它可以与钙发生置换反应生成氢气！三个苯环的共轭效应不可忽视啊。
碳硼烷。碳与硼成键的后果是很严重的，因为硼是具有空轨道的，这样，碳负离子就会与硼共轭成配位π键而极其稳定。“碳硼烷酸H(CHB11Cl11) 为一种超强酸，是最强的单一分子酸，酸性为浓硫酸的一百万倍、氟磺酸的数百倍。”——摘自百度百科词条《碳硼烷酸》，你看，后果是不是很严重。
噻唑。硫胺素催化安息香的合成就是靠噻唑环的碳负离子来实现的。这个碳主要是与硫原子的d轨道共轭，并同时受到氮与硫的吸电子诱导。
第二类 碳氢键的碳原子高度不饱和（sp杂化）。这样的碳氢键，由于s轨道的成分很高而容易电离。因为s轨道的形状是使电子云向原子核靠拢的，碳原子轨道s成分增多便会将碳氢键的共用电子对向碳原子方向拉扯，所以可以电离。例子有端基炔和HCN，其中HCN是弱酸。

新版的bdzd关闭了评论区，我无法在评论中回复你，故答于此@松子的布偶猫 nima，上来就喷老子抄袭，抄ni ma啊，这回答老子纯手打的，nitama说人抄袭之前先找找，哪里还有这份回答！tmd zz，自己看不懂，文化水平低，就说人抄袭？

Answer 3

碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种， 其负电荷（未共用电子对）定域在一个碳原子上。甲基负离子CH3- 可看作是一切碳负离子的母体，各碳负离子可以烷基负离子来命名。

由吸电子基共轭稳定化（-R 效应）的碳负离子，由于实际的共振结构中负电荷主要分布在氧原子上，这类离子叫做碳负离子的性质。

简单的烷基碳负离子，其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道，离子具有四面体构型，一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳定性顺序（按荷负电原子类型）为伯 > 仲 > 叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中， 受核吸引较强，因此比烷基负离子稳定，尤其 HC≡C-：是相当稳定的。

电荷非定域的碳负离子，由于形成π共轭体系，带负电荷的碳变为 sp2 杂化的，这种电荷非定域化使稳定性大大增加，如烯醇盐可稳定存在。

碳负离子：

负氧离子也称空气负离子，它是空气中的氧分子结合了自由电子而形成的。在自然界中，负离子看似无声无息，但人们可以真切地感受到它的存在，当我们漫步于林间、瀑布等高浓度的负离子环境中时，会顿感空气清新、舒畅，令人心旷神怡、精神通透。

据考证，我国著名的广西巴马“长寿村”，百岁老人多达150多位，而这一切与当地空气中高浓度的负氧离子含量是密不可分。因此，我们可以得出：生态级空气负离子对人的健康长寿和环境生态有着重大的影响。