乙醛的羟醛缩合反应

如题所述

1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:

CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO

2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基

C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)

3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:

OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH

4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:

OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2

(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)。

扩展资料:

有机化学中的应用

羟醛缩合反应是一个重要的有机化学反应,它在有机合成中有着广泛的应用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等,在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成,得到α-羟基醛酮或酸,或进一步脱水得到α,β-不饱和醛酮或酸酯的反应。

① 分子间的羟醛缩合经常被用来合成一些β-羟基化合物,如1,3-丙二醇、1,3-丁二醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体;

缩合脱水产物α,β-不饱和醛氧化得到相应的可广泛用作精细化工生产原料的羧酸,如2,2-二羟甲基丙酸可用作水性氨脂扩链剂以及制备聚酯、光敏树脂和液晶,

2-甲基-2-戊烯酸是具有水果香味的食用香料,可广泛用于食品加工业和其它日化香精产业;此外,α,β-不饱和醛完全氢化时得到饱和伯醛,可用作溶剂或制造洗涤剂、增塑剂

温馨提示:内容为网友见解,仅供参考
第1个回答  推荐于2018-02-19
乙醛缩合反应机理:乙醛在碱性条件下失去a-H与OH。生成烯醇负离子,烯醇负离子与一分子乙醛发生亲核加成生成烷氧基负离子,然后烷氧基负离子夺取水分子中的一个质子生成一羟基丁醛。其中第一步反应是慢反应,为速率控制步骤,第二步和第三步为快反应。
反应式为:2CH3CHO--------CH3CH(OH)CH2CHO条件是在 OH-
生成物不稳定会转化为:CH3CH=CHCHO
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第2个回答  2018-03-30

1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:
CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO
2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:
C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)
3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:
OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH
4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:
OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2
(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

1、定义

具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。

2、反应机理

羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

3、反应催化剂

对于两种不同醛或酮间的交叉缩合,由于非催化过程副反应多,导致选择性不高。需通过催化过程使得目的产物的选择性达到工业应用的要求。对于反应所使用的催化剂,根据其所具有的酸碱活性中心,可分为酸性催化剂、碱性催化剂、酸碱催化剂。

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第3个回答  2022-05-08

羟醛缩合反应

在稀酸或稀碱的催化作用下,有α-H的醛能与另一分子醛发生加成反应,即一分子醛的α-H加到另一原子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成β-羟基醛。

方程式:CH₃CHO + CH₃CHO → CH₃CH(OH)CH₂CHO

生成的β-羟基醛易发生消去反应,生成CH₃CH═CHCHO。

详情见百度:羟醛缩合

第4个回答  2015-08-15
2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO
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