弗赖斯重排反应简介

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Fries重排反应，又称弗莱斯重排或福莱斯重排，是一种发生在酚酯的化学反应。在路易斯酸或布朗斯特酸的催化下，酚酯会进行重排，生成邻位或对位酰基酚。这一反应由德国化学家 Karl Theophil Fries 首次报道。

常用的催化剂有三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、氯化铁、四氯化钛、四氯化锡和三氟甲磺酸盐，以及氟化氢或甲磺酸等质子酸。产物的比例受原料酚酯的结构、反应条件和催化剂种类的影响。一般来说，对位产物是动力学控制产物，而邻位产物是热力学控制产物。低温（100°C以下）反应时，主要生成对位产物，而高温时则常得到邻位产物。利用邻、对位性质上的差异，可以将两者分离。通常情况下，邻位异构体能够生成分子内氢键，随水蒸气蒸出。

该方法适用于脂肪或芳香羧酸的酚酯进行重排。但考虑到取代基的影响，底物不能含有位阻大的基团。若酚组分的芳香环上有间位定位基存在时，重排通常不能发生。Fries重排反应是一种在酚的芳环上引入酰基的重要方法。