最早一次，是出现在“TV007每月一件礼物胁迫事件”中，露马脚的是当小兰对柯南说：“这么快就找到了，不愧是新一啊”而柯南答应了。解决方法是，柯南请阿莅博士用变声器模拟新一的声音给小兰打电话，柯南同时在小兰家里，使小兰认为柯南与新一是两个人。
第二次，应该是“TV096走头无路的名侦探，连续两大杀人事件”里，魔术师九十九元康的妻子来到了小五郎的事务所。她觉得1个星期前被认为是自杀的丈夫是不可能自杀的，希望小五郎尽快调查现场。柯南在那里看到了有暗号的memo和被牌遮住的电话推理出了真正的犯人。露马脚的原因是柯南睡觉时被小兰摘掉了眼睛，使小兰感到眼熟，兰在看到10年前与新一和九十九元康的合影，发现柯南和新一小时后一模一样，使小兰坚信柯南就是新一，变小的原因是吃了博士发明的怪药，所以把柯南带到了新一家门口逼他招供！这时，新一的妈妈(有希子)出现了，有希子帮柯南撒了谎，使小兰信以为真了。
第三次应该就是“TV190-193危命的复活”系列中，小兰一开始就对小五郎建议她和柯南一起洗澡反应很大，其实早在《027-028小五郎同学会杀人事件》他们就一起洗过了。当柯南受伤做手术需要输血时恰赶上医院血库里柯南血型的血用光了，小兰毫不犹豫地为柯南献血，而小兰知道她自己与新一是一个血型，这使得柯南感觉到小兰已看透他的真实身份，觉得瞒不下去了，正当柯南在平次的建议下打算把真相告诉小兰时，灰原告诉柯南这样会带来杀机，让他继续隐瞒。解决方法是，柯南吃了灰原参考白干成分开发的ATPX解药的实验品，变回新一，出现在小兰表演节目的舞台上，而灰原伪装成柯南，使新一、柯南同时出现在小兰面前，解除了小兰的疑惑。但实验品毕竟是实验品，还没等新一向小兰表白，他又变回了柯南。
最近一次，是“TV398-399 奇妙一家的委托”中，柯南不小心把手机丢在了屋里，而小兰给新一发短信却发现柯南的手机正好响了，使她产生了怀疑，柯南赶紧出现将手机拿走了。小兰怀疑柯南的种种破案想法都是偷偷与新一联系得来的，于是在破案过程中一直监视着他，却没发现他与任何人联系，就产生了柯南就是新一的想法。在这一集的末尾，柯南故意在下车时装作不小心把手机掉在车里让小兰捡到。在紧接着的一集“400小兰的疑惑”中，小兰为了验证柯南是否新一，决定打开手机查看里面是否有自己发给新一的短信。仔细的回忆了当初和新一的谈话后，破解了手机的密码（4869即夏洛克），发现里面没有自己发的短信，于是决定再发几条验证短信是否是发到这个手机上，结果发了几条后发现手机没反应，而真正的新一却打电话过来责备他了。原来阿笠博士的手机与柯南的手机一模一样，柯南故意将掉包后的手机留给小兰，而自己用早已录好的新一声音的磁带给小兰打去电话，同时，柯南出现在小兰面前，解除了小兰的疑惑。本集中，新一将自己的手机号码告诉了小兰。
剧场版中，每一弹都有小兰把柯南看成新一的时候，尤其是第三弹(世纪末的魔术师)，小兰对柯南的推理、动作、语言产生了极大的怀疑，最后，小兰哭着对柯南说，“你就是新一吧”，柯南一筹莫展正要招供时，基德伪装成新一(基德与新一本身就很像，因此不用大伪装)出现在小兰家里。基德之所以这样做，是为了报答柯南救鸽子之恩。
总之，故事中时刻都存在小兰的疑惑，柯南逃脱的把戏，也只不过是变声器、电话、白干、伪装而已。
第二次，应该是“TV096走头无路的名侦探，连续两大杀人事件”里，魔术师九十九元康的妻子来到了小五郎的事务所。她觉得1个星期前被认为是自杀的丈夫是不可能自杀的，希望小五郎尽快调查现场。柯南在那里看到了有暗号的memo和被牌遮住的电话推理出了真正的犯人。露马脚的原因是柯南睡觉时被小兰摘掉了眼睛，使小兰感到眼熟，兰在看到10年前与新一和九十九元康的合影，发现柯南和新一小时后一模一样，使小兰坚信柯南就是新一，变小的原因是吃了博士发明的怪药，所以把柯南带到了新一家门口逼他招供！这时，新一的妈妈(有希子)出现了，有希子帮柯南撒了谎，使小兰信以为真了。
第三次应该就是“TV190-193危命的复活”系列中，小兰一开始就对小五郎建议她和柯南一起洗澡反应很大，其实早在《027-028小五郎同学会杀人事件》他们就一起洗过了。当柯南受伤做手术需要输血时恰赶上医院血库里柯南血型的血用光了，小兰毫不犹豫地为柯南献血，而小兰知道她自己与新一是一个血型，这使得柯南感觉到小兰已看透他的真实身份，觉得瞒不下去了，正当柯南在平次的建议下打算把真相告诉小兰时，灰原告诉柯南这样会带来杀机，让他继续隐瞒。解决方法是，柯南吃了灰原参考白干成分开发的ATPX解药的实验品，变回新一，出现在小兰表演节目的舞台上，而灰原伪装成柯南，使新一、柯南同时出现在小兰面前，解除了小兰的疑惑。但实验品毕竟是实验品，还没等新一向小兰表白，他又变回了柯南。
最近一次，是“TV398-399 奇妙一家的委托”中，柯南不小心把手机丢在了屋里，而小兰给新一发短信却发现柯南的手机正好响了，使她产生了怀疑，柯南赶紧出现将手机拿走了。小兰怀疑柯南的种种破案想法都是偷偷与新一联系得来的，于是在破案过程中一直监视着他，却没发现他与任何人联系，就产生了柯南就是新一的想法。在这一集的末尾，柯南故意在下车时装作不小心把手机掉在车里让小兰捡到。在紧接着的一集“400小兰的疑惑”中，小兰为了验证柯南是否新一，决定打开手机查看里面是否有自己发给新一的短信。仔细的回忆了当初和新一的谈话后，破解了手机的密码（4869即夏洛克），发现里面没有自己发的短信，于是决定再发几条验证短信是否是发到这个手机上，结果发了几条后发现手机没反应，而真正的新一却打电话过来责备他了。原来阿笠博士的手机与柯南的手机一模一样，柯南故意将掉包后的手机留给小兰，而自己用早已录好的新一声音的磁带给小兰打去电话，同时，柯南出现在小兰面前，解除了小兰的疑惑。本集中，新一将自己的手机号码告诉了小兰。
剧场版中，每一弹都有小兰把柯南看成新一的时候，尤其是第三弹(世纪末的魔术师)，小兰对柯南的推理、动作、语言产生了极大的怀疑，最后，小兰哭着对柯南说，“你就是新一吧”，柯南一筹莫展正要招供时，基德伪装成新一(基德与新一本身就很像，因此不用大伪装)出现在小兰家里。基德之所以这样做，是为了报答柯南救鸽子之恩。
总之，故事中时刻都存在小兰的疑惑，柯南逃脱的把戏，也只不过是变声器、电话、白干、伪装而已。
温馨提示：内容为网友见解，仅供参考
第1个回答 2013-09-08
TV版－－－
007 每月一份礼物威胁事件
第一次怀疑柯南是新一，结果博士用变声器给兰打电话.
096 走头无路的名侦探！连续两大杀人事件(特别篇)
因为兰发现了一张她和新一小时侯的照片,发现柯南和新一小时候长得一模一样,结果带他回到新一家门口取下了他的眼镜,后来有希子回来帮了新一~
188 危命的复活 洞窟内的侦探团
189 危命的复活 负伤之下的名侦探
190 危命的复活 第三种选择
191 危命的复活 黑衣骑士
192 危命的复活 新一回来了
193 危命的复活 约定的场所
这个6集的危命的复活系列都在怀疑，后来哀给新一制了临时解药，自己用口罩型变声器变成柯南.
398 奇妙一家的委托（前篇）
399 奇妙一家的委托（后篇）
400心存疑惑的兰
兰把柯南的手机拿来想看有没有自己给新一发的短信，结果在之前新一就把博士和自己一样的手机借来把手机链换了，哀还故意发些短信到博士手机上让兰误以为那是新一的手机，新一为了拖时间上了密码，兰解了很久才解开的，这之后新一终于把手机号告诉了兰，因为觉得虽然会很危险，但这种危险也不错！
剧场版第3部<世纪末的魔术师>
因为柯南说了自己的生日在5月4日和新一一样,在洞中救兰时兰又感觉到新一,所以怀疑他是新一,问新一时新一准备说了,结果基德为了感谢新一救了他的鸽子所以扮了新一帮新一解除了兰的疑惑!
007 每月一份礼物威胁事件
第一次怀疑柯南是新一，结果博士用变声器给兰打电话.
096 走头无路的名侦探！连续两大杀人事件(特别篇)
因为兰发现了一张她和新一小时侯的照片,发现柯南和新一小时候长得一模一样,结果带他回到新一家门口取下了他的眼镜,后来有希子回来帮了新一~
188 危命的复活 洞窟内的侦探团
189 危命的复活 负伤之下的名侦探
190 危命的复活 第三种选择
191 危命的复活 黑衣骑士
192 危命的复活 新一回来了
193 危命的复活 约定的场所
这个6集的危命的复活系列都在怀疑，后来哀给新一制了临时解药，自己用口罩型变声器变成柯南.
398 奇妙一家的委托（前篇）
399 奇妙一家的委托（后篇）
400心存疑惑的兰
兰把柯南的手机拿来想看有没有自己给新一发的短信，结果在之前新一就把博士和自己一样的手机借来把手机链换了，哀还故意发些短信到博士手机上让兰误以为那是新一的手机，新一为了拖时间上了密码，兰解了很久才解开的，这之后新一终于把手机号告诉了兰，因为觉得虽然会很危险，但这种危险也不错！
剧场版第3部<世纪末的魔术师>
因为柯南说了自己的生日在5月4日和新一一样,在洞中救兰时兰又感觉到新一,所以怀疑他是新一,问新一时新一准备说了,结果基德为了感谢新一救了他的鸽子所以扮了新一帮新一解除了兰的疑惑!
第2个回答 2013-09-08
有好几次怀疑过 但在阿笠博士，工藤有希子，服部，小哀，基德的帮助下都瞒领悟过去，没有被认出来
第3个回答 2013-09-08
096、走头无路的名侦探！连续两大杀人事件
第4个回答 2019-08-13
有一集叫满腹怀疑的小兰
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