烷烃,烯烃，炔烃性质

Question

烷烃,烯烃，炔烃性质?

Answer 1

烯烃
开放分类： 化学、碳氢化合物

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断，所以会发生加成反应。

链单烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体,是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

可由卤代烷与氢氧化钠反应制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O （X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。
　　　　物理性质
C1～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。
反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体极性小，对称性好。与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略大些。
　　　 化学性质
烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和 α-H 上。
⒈催化加氢反应
CH2=CH2+H2→CH3—CH3
烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。
加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。
在有机化学中，加氢反应又称还原反应。
这个反应有如下特点：
1．转化率接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。
2．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。
3．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。
4．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺势加氢。
5．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两个M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。
6．加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。
7．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。
⒉加卤素反应：
烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：
CH2=CH2+X2→CH2X CH2X
1．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。
2．不同的卤素反应活性规律：
氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2。
3．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。
三、加质子酸反应
烯烃能与质子酸进行加成反应：
CH2=CH2+HX→CH3 CH2X
特点：
1．不对称烯烃加成规律
当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时， 酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。
2．烯烃的结构影响加成反应
烯烃加成反应的活性：
(CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
3．质子酸酸性的影响
酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性：
HI > HBr > HCl
酸是弱酸如H2O和ROH，则需要强酸做催化剂。
烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法：
CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4
│ │
OSO3H OH
四、加次卤酸反应
烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇：
CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX
卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃π键的电子易流动，在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷 ，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。

Answer 2

炔烃
开放分类： 化学、碳氢化合物

炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔常被用来做焊接时的原料。
炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化，形成两个相同的SP杂化轨道。堆成地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180度。
乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键，另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。
炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂
化学活性比烯烃弱
炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。
在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： PH=7.5时， RC≡CR' → RCO-OCR'
剧烈条件：100°C时，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH
CH≡CR → CO2 + RCOOH
炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和过氧化物，随后过氧化物将α－二酮氧化成羧酸。
　　炔烃中Ｃ≡Ｃ的Ｃ是ｓｐ杂化，使得Ｃｓｐ－Ｈ的σ键的电子云更靠近碳原子，增强了C-Ｈ键极性使氢原子容易解离，显示“酸性”。
　　电负性：ｓｐ＞ｓｐ２＞ｓｐ３，酸性大小顺序：乙炔＞乙烯＞乙烷。
　　连接在Ｃ≡Ｃ碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物．
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（条件NH3)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件NH3，190℃~220℃）
CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2 （2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。
炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应：
在氯化亚铜催化剂时：CH≡CH + HCN → CH═CH-CN
炔会发生聚合反应：2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔） + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔）

Answer 3

物理性质
烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：
1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。
CH3
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注意：新戊烷（CH3—C—CH3）由于支链较多，常温常压下也是气体。
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CH3

化学性质

烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。

氧化反应

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2----(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

以甲烷为例：

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2供应不足时，反应如下：

CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O

CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。

取代反应

R + X2 → RX + HX

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基

Cl2 → Cl* / *Cl

链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。

CH4 + Cl* → CH3+ + HCl （慢）

CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*

链终止阶段：两个自由基重新组合

Cl* 和 Cl*, 或

R* 和 Cl*, 或

CH3* 和 CH3*.

裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3

过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2

过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2

过程中C-H键断裂，可能性为14%。

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。