为什么说乙酸和乙醇的酯化反应是酸脱羟基醇脱氢？从反应物来看应该是醇脱羟基酸脱氢啊，到底是怎么回事。

Question

为什么说乙酸和乙醇的酯化反应是酸脱羟基醇脱氢？从反应物来看应该是醇脱羟基酸脱氢啊，到底是怎么回事。。

Answer 1

这主要从反应的机理上来考虑。
羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下，羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应，羧酸发生酰氧键断裂，其反应过程如下图所示：
质子进攻羰基上的氧原子（相比其它氧原子，它的电子云密度最大所以容易受H+进攻），然后生成烷基连有羰基的正离子。之后醇上的羟基氧原子进攻那个羰基正离子。因为反应过程中先把羧酸中的羟基脱除了。所以才有酸失羟基醇失氢的说法。
但是特殊的醇类，如叔丁醇。酯化机理就有所变化。是因为生成的碳正离子更稳定。

Answer 2

首先，我们应明确一点：乙酸与乙醇的反应为酯化反应，即一类取代反应。那么，我们就从反应物结构的角度来解释。
乙醇的结构中，α-C上连的是一个羟基，我们知道，O-H键远比C-H键活泼，所以乙醇羟基易脱氢；乙酸羧基的结构是：碳原子与氧原子以双键连接，此外碳原子上课、还连着一个羟基。由于碳氧双键的影响，乙酸中的羟基更为活泼，因而乙酸脱去羟基，乙醇脱氢，其余部分连接在一起。

Answer 3

追答

Answer 4