有机化学推断题

某化合物A分子式为C6H12O,能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀,但不会与托伦试剂反应生成银镜。A催化加氢得化合物B,将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C,将C与臭氧和锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E,D不能与碘仿反应,求ABCDE结构

化学较差,请大神推断得具体些,谢谢!

能与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀,说明有C=O基团,不会与托伦试剂反应生成银镜,说明不是醛而是酮。A催化加氢得化合物B,则B是醇。将B与浓硫酸反应高温反应得化合物C,即醇羟基消去生成碳碳不饱和双键,C为烯烃。将C与臭氧和锌粉处理得一分子醛D和一分子酮E,发生臭氧解反应,生成一醛一酮说明碳骨架是T字形的,又只有6个碳,其骨架只能是
C C
C-C-C=C 或 C-C=C
C C-C
D不能与碘仿反应,说明D没有-COCH3结构,可以排除第二种碳骨架的情况,则C为

CH3CH2CH2=C(CH3)2
反推到A,则A为CH3CH2COCH(CH3)2
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第1个回答  2013-09-24
楼上正解!!,只是我是根据条件可以先从D,E推倒,d一定为丙醛,e一定为丙酮,再依次往前推的,答案也一样

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